Autre monument emblématique de Florence, le Ponte Vecchio a près de sept cents ans.
De nombreuses crues auraient pu l'emporter et il a échappé de peu à la destruction par les nazis en 1944, probablement sur ordre d'Hitler. Tous les autres ponts de Florence furent en effet détruits lors de la retraite allemande menée par le maréchal Albert Kesselring.

Le Ponte Vecchio est bâti sur l'Arno, à l'endroit le plus étroit. Différents ponts en bois furent construits à cet emplacement depuis le temps des Etrusques. Ce n'est qu'au XIVè siècle, après les crues de 1333 et 1345, que fut prise la décision de bâtir un pont en pierre.
Ce fut le Ponte Vecchio, par opposition au Ponte alla Carraia construit en 1218 et baptisé Ponte Nuovo.

Les arches centrales rompent l'alignement des boutiques qui se tiennent des deux côtés du pont. On peut distinguer le buste (1900) d'un Florentin illustre, Benvenuto Cellini.
Depuis le XIIIè siècle, ce pont est un lieu de commerce. Les échoppes d'alors étaient des boucheries, des charcuteries et des poissonneries qui déversaient leurs déchets dans l'Arno. Ce furent ensuite des tanneurs qui plaçaient les peaux à tanner dans le courant avant de les tanner avec de l'urine de cheval.

En 1593, incommodé par les odeurs nauséabondes et le bruit qui sortaient des boutiques, le grand-duc Ferdinand Ier de Médicis fit remplacer les commerces odorants et bruyants par une cinquantaine de bijoutiers et de joailliers. Certains de leurs descendants officient encore aujourd'hui sous les madielle (auvents) de leurs botteghe (échopes) aux volets de bois.

Quelques années auparavant, en 1565, le grand-duc Cosme Ier de Médicis fit construire par Giorgio Vasari (peintre et écrivain) le Corridoio Vasariano, un étroit et très long couloir reliant le Palais Pitti au Palazzo Vecchio (respectivement nouvelle et ancienne demeure des Médicis) et aux Offices qui abritaient les bureaux de l'illustre famille.
Ce passage devait éviter au grand-duc de devoir circuler dans des ruelles pas toujours sûres et de se mêler au peuple.
Le chantier dura cinq mois au lieu des cinq ans initialement prévus.