Sur la piazza del Duomo se dresse la Collegiata (collégiale).
Fondée en 1056, consacrée en 1148, cette collégiale fut agrandie entre 1466 et 1468 par l'architecte et sculpteur Giuliano da Maiano.
Elle fut d'abord une cathédrale mais l'évêché de San Gimignano fut supprimé en 1348.

Des fresques de Ghirlandaio décorent la chapelle Sainte-Fine ainsi que l'arcade bordant le flanc gauche de la Collegiata :
le maître a peint ici une délicate et lumineuse Annonciation en 1482.

La Collegiata est bordée par le Museo Civico qui donne accès à la plus haute des 13 tours demeurées debout, sur les 72 que comptait la cité au Moyen-Age.
De plus, le musée abrite de belles oeuvres de Filippino Lippi ainsi que les célèbres Scènes nuptiales de Memmo di Filippucci, regard précieux et indiscret sur l'intimité d'un couple du début du XIVè siècle.

Ce musée est abrité dans le Palazzo del Popolo (construit entre 1288 et 1323) où l'on peut également admirer une Vierge en majesté de Lippo Memmi.
Ce chef-d'oeuvre orne la salle du conseil du palais qui est aujourd'hui l'hôtel de ville.

A quelques pas de là, la piazza della Cisterna, de forme irrégulière, doit son nom au puits (cisterna) situé en son centre. Ce puits, édifié en 1287, fut agrandi en 1346 sur l'ordre de Guccio de' Malavoli, alors podestà, c'est-à-dire premier magistrat de la cité.
C'est pour cette raison que ses armoiries figurent sur la margelle du puits.

Gratte-ciels avant l'ère moderne, les tours de San Gimignano attestent de sa puissance passée et de la volonté de ses habitants, au XIIè siècle, de se protéger en cas de conflit mais également de manifester ostensiblement leur richesse et leur puissance.